니트로소 화합물
니트로소 화합물(니트로소 화합물, nitroso compound)과는 R－N=O구조를 가지는 유기 화합물이다.이 안에서, 1값의 치환기-N=O는 니트로소기(nitroso group)로 불린다.
목차
합성, 성질
니트로소기의α정도에 수소가 있는 경우, 호변이성에 의해 신속하게 옥심으로 바뀌어 버리기 위해, 안정인 니트로소 화합물은α정도에 수소를 가지지 않는 것에 한정된다.
- R-CH(-N=O)-R'→R-C(=N-OH)-R'
니트로소 화합물은, 니트로 화합물의 환원, 또는 히드록실 아민 유도체나 1급 아민의 산화에 의해서 얻을 수 있다.예를 들면2-메틸-2-니트로소프로판(CH3) 3 CNO는 이하와 같은 경로에서 합성되는[1].
- (CH3) 3 CNH2→(CH3) 3 CNO2
- (CH3) 3 CNO2→(CH3) 3 CNHOH
- (CH3) 3 CNHOH→(CH3) 3 CNO
- (CH3) 3 CNO는 청색이지만, 용액으로는 그 2량체(무색, 융점 80□81℃)와의 평형 혼합물로서 존재한다.
방향족 니트로소 화물은, 아초산이나 염화 니트로실(NOCl)을 이용하는 구전자 치환 반응에 의해 합성할 수 있다.
또, 활성 메치렌 화합물로부터 발생시킨 카르바니온이나 알켄을, 구전자적으로 니트로소화할 수 있다.
피셔・헵전위(Fischer-Hepp rearrangement)로는 N-니트로소아니린 유도체가 염화수소의 작용으로4-니트로소아니린 유도체로 변화한다.
아초산 에스테르의 광반응에 의해 니트로소 화합물을 얻을 수 있는 예도 알려진다(바턴 반응).
반응
전술한 것처럼, 입체 장해의 작은 니트로소 화합물은 2량화한다.
니트로소 화합물과 1급 아민은 탈수 축합 해 아조 화합물이 된다.
- R-N=O + R'-NH2→R-N=N-R'
N-니트로소 화합물은, 디아조 화합물의 선구체로서 이용된다.
- R'RCH-N(Ts)-N=O + OH－→RR'C=N2 + TsO－+ H2O (Ts = 4-CH3C6H4SO2-)
인체에의 영향
- 발암성
n-니트로소 화합물에는 발암성을 가지는 것도 있다.중화 인민 공화국 하남성 안양시, 림현, 광둥성 샨토시 주변에는 식도암이나 위암의 환자가 많지만, 이 지역의 채소 절임등의 식품중에 포함되는 니트로소아민등의 니트로소 화합물이 영향을 주고 있다고도 말해진다. 또, 어패류에 많이 포함되는 디메틸 아민이, 햄, 소세지등의 발색제, 보존료로 해서 사용되는 아초산 나트륨등으로 화합해 발암성이 있는 니트로소지메치르아민이 되는 일도 지적되고 있다.
- 간장해
N-니트로소 화합물을 섭취하면, 대사되어 간기능 장해를 일으키는 물질로 바뀌는 것이 알려져 있다.또, 중국제의 다이어트 식품에 N-니트로소펜후르라민이 혼입해, 일본을 포함한 각국에서 간기능 장해나 갑상선 기능 항진을 일으킨 사건도 일어났던 적이 있다.
참고 문헌
- ^ Calder, A.; Forrester, A. R.; Hepburn, S. P. "2-Methyl-2-nitrosopropane and Its Dimer". Org. Synth., Coll. Vol. 6, p.803 (1988); Vol. 52, p.77 (1972). 링크
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