그르코시드

계면활성제로서 이용되는 식물 유래의 데시르그르코시드의 화학 구조

그르코시드(Glucoside)는, 글루코오스에 유래하는 배당체이다.그르코시드는, 식물로는 일반적으로 볼 수 있지만, 동물로는 드물다.그르코시드가 순수하게 화확적인 수단에 의한 가수분해 혹은 발효나 효소에 의해서 분해되면, 글루코오스가 생긴다.

당초는, 이러한 특징을 가지는 식물이 생산하는 물질에 대해서 이 이름이 이용되어 왔다.이 때, 분자 중(안)에서 글루코오스 이외의 부분은, 많은 경우는 방향족 알데히드나 페놀 화합물인(예외로서는, 시니그린, 스카모닌(en)이 있다).현재는, 알콜성의 글루코오스 용액과 염산을 반응시켜 생기는 합성 에테르나, 자당과 같은 다당에 대해서도 이용된다.글루코오스는 그르코시드안에 가장 보편적으로 존재하는 당이지만, 램 노스등을 생성하는 것도 많이 알려져 있어 이것들은 펜트시드로 불린다.분자의 비당부분(아그리콘)에 대해서도 주목받고 있어 많은 구조가 해명, 합성되어 합성된 그르코시드의 기능이 발현된 것도 있다.

가장 단순한 그르코시드는, 알콜성 글루코오스 용액과 염산을 반응시켜 생성하는 알킬 에테르이다.보다 뛰어난 생성법은, 고체의 무수 글루코오스를 염산을 포함한 메탄올 용액에 용해하는 것이다.이것에 의해, 알파형과 베타형의 메치르그르코시드의 혼합물이 생성한다.

그르코시드의 분류는, 얼마인가 복잡하다.분자의 비당부의 화학 구조에 근거하는 있는 방법으로는, (1) 알킬 유도체, (2) 벤젠 유도체, (3) 스틸렌 유도체, (4) 안트라센 유도체의 4개로 분류하는 것이 제안되고 있다.각각의 그룹에는, 청산 그르코시드, 즉 시안화 수소를 포함하는 것도 포함된다.식물의 분류에 근거한 다른 분류법으로는, 관련하는 속의 식물은 비슷한 화합물을 포함하는 것을 이용한다.

목차

에틸렌 유도체

카라시나의 종자로부터 얻을 수 있는 마스타드 오일은, 타는 맛을 가진다.시니그린 또는 그 칼륨소금은, 마스타드 배정 만이 아니고[¹], 후추나 하트카다이콘의 뿌리에도 포함된다.황산바륨에 의한 가수분해나 미로신으로의 분해에 의해, 글루코오스, 아릴화 마스타드 오일, 황산 수소 칼륨이 생성한다.흰색 후추중의 시나르빈은, 마스타드 오일, 글루코오스와 코린과 세멘시나 핀산의 화합물인 세멘시나 핀에 분해된다.히르가오과의 스카모니아중에 존재하는 스카모닌은, 글루코오스와 쟈라피노르산에 가수분해된다.

벤젠 유도체

벤젠산유도체

벤젠 유도체의 세로트로핀은, 결핵의 치료에 이용된다.요롭파야마나라시의 잎이나 나무 껍질에 생기는 포플린은, 사리신의 벤젠 유도체이다.벤조일-β-D-그르코시드는, 호코시다로 볼 수 있다.

페놀 유도체

예를 들면 후라보노이드등의 천연 페놀이나 폴리페놀중에서도 그르코시드는 많이 볼 수 있다.이끼 복숭아등에 포함되는 알부틴이나 메틸 알부틴은, 가수분해해 히드로퀴논과 글루코오스를 일으킨다.약리학적으로는, 뇨의 살균제나 이뇨제로서 일한다.사리신은 버드나무로 볼 수 있다.프치아린이나 에마르신등의 효소는, 사리신을 글루코오스와 사리게닌, o-옥시 벤질 알콜 로 분해한다.또 산화에 의해, 헤리신이라고 하는 알데히드를 일으킨다.

스틸렌 유도체

이 그룹은, 벤젠기와 에틸렌기의 양쪽 모두를 가져, 스틸렌에 유래한다.코니페린은, 침엽수의 형성층으로 볼 수 있어 에마르신에 의해서 글루코오스와 코니페리르아르코르에 분해된다.또 산화되면 그리코바니린이 생겨 한층 더 에마르신에 의해서 글루코오스와 바니린이 생긴다.라일락의 나무 껍질로 볼 수 있는 시린긴은, 코니페린의 메톡시 화물이다.여러가지 과일의 이츠키의 뿌리의 가죽으로 볼 수 있는 프로 리진은, 가수분해되면 글루코오스와 후로레틴을 일으킨다.후로레틴과 관련하는 펜트시드의 나린긴은, 가수분해되면 램 노스와 나린게닌을 일으킨다.

• 세이요우트치노키나 카리포르니아박크아이에 포함되는 에스크리[²]로 알피나에 포함되는 다후닌은 이성체이며, 가수분해하면, 전자는 글루코오스와 에스크레틴(6,7-디히드록시 곰 인), 후자는 글루코오스와 다후네틴(7,8-디히드록시 곰 인)을 일으킨다.
• 세이요우트네리코에 포함되는 후라크신은, 가수분해하면 글루코오스와 후라크세틴을 일으킨다.
• 플라본은 많은 식물에 포함되어 야채의 색소가 되고 있다.
• 쿠르시트린은, 크로가시와에 포함되는 황색 색소로[³], 가수분해하면 램 노스와 쿠르세틴이 생긴다.
• 람네틴은, 크로우메모드키에 포함되어 메틸화한 쿠르세틴이다.
• 사포나린은, 사본소우에 포함된다.

안트라센 유도체

안 호랑이 퀴논의 치환 유도체가 많아, 예를 들면 설사약이 되는 등 , 의학적으로 응용되고 있는 것도 많다.또, 개미더 인 골격을 가지는 르베리트린산은, 귀중한 염료가 된다.르바브로 볼 수 있는 크리소판산은, 에모진을 포함한다.이 물질은, 크로우메모드키속의 나무 껍질로 램 노스와 함께 볼 수 있다.

가장 중요한 청산 그르코시드는, 씁쓸한 아몬드에 포함되는 아미그다린이다.마르타제는, 아미그다린을 글루코오스와 mandelic nitrile glucoside 으로 분해해, 후자는 한층 더 에마르신에 의해, 글루코오스, 벤즈 알데히드, 시안화 수소 로 분해한다.또, 에마르신은 아미그다린을 직접, 이러한 화합물 로 분해한다.

그 외에도, 많은 그르코시드가 자연계로부터 단 떼어 놓아지고 있다.사포닌은 물을 거품이 일게 하는 물질로, 키라야속의 나무 껍질로 볼 수 있다.아이에 포함되는 인디 캔은, 인디고의 그르코시드로, 가수분해하면 인드키실과 인디그르신을 일으킨다.

출전

1. ^ Jen, Jen-Fon; Lina, Tsai-Hung; Huang, Jenn-Wen; Chung, Wen-Chuan (2001). "Direct determination of sinigrin in mustard seed without desulfatation by reversed-phase ion-pair liquid chromatography". J. Chromatogr. A 912 (2): 363-368. doi:10.1016/S0021-9673(01) 00591-X. 
2. ^ Hogan, C. Michael (2008년). "Aesculus californica". Globaltwitcher.com. 2012년 11월 26일 열람.
3. ^ Keenan, George L. (1948). "Note on the microcrystallographic properties of rutin, quercitrin and quercetin". J. Am. Pharma. Assoc. 37 (11): 479. doi:10.1002/jps. 3030371113. 

관련 문헌

•   이 기사에는 아메리카 합중국내에서 저작권이 소멸한 다음 백과사전 본문을 포함한다: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "^요기사명". Encyclopaedia Britannica (11 th ed. ). Cambridge University Press. 
• M Brito-Arias Synthesis and Characterization of Glycosides editorial Springer 2007

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