히드로퀴논

히드로퀴논
IUPAC명	히드로퀴논(허용 관용명) 1,4-벤젠 디올 1,4-디히드록시 벤젠(계통명)
별명	p-벤젠 디올 p-디히드록시 벤젠
분자식	C6H6O2
분자량	110.11
CAS 등록 번호	[123-31-9]
형상	백색 결정
밀도와 상	1.3 g/cm3, 고체
상대 증기 밀도	3.8(공기= 1)
융점	172оC
비점	287оC(승화성 있어)
SMILES	OC1=CC=C(O)C=C1
출전	국제화학 물질 안전성 카드

히드로퀴논(hydroquinone)은, 시성식 C₆H₄(OH) ₂, 분자량 110.1의 2값페놀.하이드로퀴논과 표기되는 경우가 많다(영어의 발음은 「하이드로키난」이 가깝다).체계적인 IUPAC 명명법으로는1,4-벤젠 디올, p-벤젠 디올.히드로퀴논의 명칭은 이 화합물이 p-벤조키논의 환원에 의해서 얻을 수 있던 것으로부터 와있다.히드록시기의 위치가 다른 이성체로서 양식 콜(1,2-몸), 레조르시노르(1,3-몸)가 있다.

목차

성질

상온 상압으로 무색의 고체.물에도 에테르에도 가용.동물 실험 등에 있고는 페놀과 같게 변이원성이 인정되고 있다.

환원력이 강하고, 용이하게 산화되어 p-벤조키논이 된다.

용도

합성이나 사진의 현상에 대하고 환원제로서 이용된다.또 중합 방지제 및 그 원료, 염료의 원료, 고무의 산화 방지제 원료, 고성능 플라스틱 원료, 농약 원료등이라고 해도 이용되고 있다.히드리드를 방출하고 벤조키논이 될 수가 있기 위해, 히드리드원이라고 해도 이용된다.의약 부외품으로서 미백제로서 처방되고 있다.이것들 제품의 사용중 및 사용후는 산스 클린의 사용이나 피부를 지키기 때문에(위해)의 의복의 착용이 권유받고 있다.

합성법

주로, 페놀의 산화에 의해 제조된다.

산화제로서 과산화 수소, 촉매에 베타 제올라이트(H-BEA), 조촉매에 디에틸 케톤을 이용해 페놀을 산화한다.이 때 히드로퀴논과 함께 양식 콜이 병산 된다.H-BEA를 알칼리 토류 금속으로 이온 교환하는 것으로써 선택성이 개선한다.환경 부하의 적은 과산화 수소를 산화제에 이용한 히드로퀴논 합성 프로세스라고 하는 점으로는 우베 흥산에 의해 벌써 실용화되고 있었지만, 여기서 소개한 반응법은, 그것을 한층 더 개선하기 위한 연구로 발견된 것이다.

과황산칼리 움을 이용하는 엘 추녀과황산 산화도, 페놀로부터 히드로퀴논을 얻는 한 방법이다.

p-벤조키논을 아황산등이 적당한 환원제에 의해 환원하는 것에 의해도 얻을 수 있다.

제조자

생산 능력의 큰 순서에 로디아(불), 미츠이 화학, 이스트만 케미컬(미), 보레가드, 쏘아 맞혀 햇빛 화공(안)이 주된 제조자이다.

미용 분야에서의 히드로퀴논(하이드로퀴논)

의약 부외품으로서의 히드로퀴논(피부약의 경우는 하이드로퀴논으로 불리는 것 쪽이 많다)은, 그 강력한 표백 작용을 이용한 것으로, 미백제로서 피부과등에서 처방되는 것 외에 약국등에서 히드로퀴논 배합의 연고・크림등이 시판되고 있다.시판의 히드로퀴논제는 통상2%~4% 정도의 농도의 것이 많다.미국 식품 의약품국(FDA)으로는 2%이상의 농도는 닥터의 관리하에 의해 처방되고 있다.

비타민 A의 일종인 트레치노인과 병용 하는 것으로, 피부의 표백 효과가 보다 높아진다고 여겨져 크림 제재가 시판되고 있다.

도쿄 공업대학과 니이가타 약과대학의 연구 그룹에 의해 히드로퀴논과 세타르코니움크로리드(benzylcetyldimethylammonium chloride, BCDAC)등의 계면활성제와의 결정 성품자 착체가 개발되어 그 착체중에서 히드로퀴논의 안정성이 향상 밖에 개서방성을 갖게할 수 있었던[¹].산화・변질되기 어려운 성질을 이용해 「신형 하이드로퀴논」 「안정형 하이드로퀴논」등의 명칭으로 화장품 등에 배합되고 있다.

위험성

세계 보건기구(WHO)의 외부 기관인 국제 암연구기관(IARC)은 그룹 3(사람에 대한 발암성은 분류할 수 없다)으로 평정했지만[²][³], 2006년 8월 29일, 미국 식품 의약품국(FDA)은 발암성에의 염려가 있다고 하여, 미국내로의 일반용 의약품에의 매장판매 금지를 제안.현재는 2%이하가 매장에서, 4%이상은 처방전이 필요.

래트에 있어서의 동물 실험으로는 종양에 의한 부어 갑상선암, 적혈구 대소 부동증, 백혈병, 간세포 선종, 신암등의 발생율 상승이 인정된[⁴].또, 복수의 연구로 조직갈변증의 발생이 보고된[⁴][⁵].

현재, 유럽이 많은 나라에서 인체에의 사용이 금지되고 있는[⁶][⁷].

일본에서는2%까지의 배합이 후생 노동성에 의해 허가되고 있다.또, 명칭이 유사한 하이드로퀴논 물건 벤질 에테르(모노벤존)는 허가되어 있지 않다.

참고 문헌

• 뒷맛, 카노우기 제올라이트 2004, 21, 64. [2]
• 히드로퀴논 연구 데이터

1. ^오오하시, 이이무라 특허 공개 2004－99542, 특허 제 3712066호.
2. ^ [1]
3. ^ IARC의 그룹 3의 발암물질의 리스트
4. ^ ^{a b} United States Food and Drug Administration (2006). □Skin Bleaching Drug Products for Over-the-Counter Product Use; Proposed Rule□(Report). 1978N-0065. http://www.fda.gov/OHRMS/DOCKETS/98fr/78n-0065-npr0003.pdf. 
5. ^ Olumide, YM; Akinkugbe, AO; Altraide, D; Mohammed, T; Ahamefule, N; Ayanlowo, S; Onyekonwu, C; Essen, N (April 2008). "Complications of chronic use of skin lightening cosmetics". International Journal of Dermatology 47 (4): 344–53. doi:10.1111/j. 1365-4632. 2008.02719. x. 
6. ^아서・페리 의사에 의한 위험성에 대한 회답문
7. ^ NaturalFairness.com에 의한 경고문

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