슈우산디페닐
| 슈우산디페닐 | |
|---|---|
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| IUPAC명 | diphenyl oxalate |
| 별명 | 에탄 이산 디페닐 사이류무□ DPO |
| 분자식 | C14H10O4 |
| 분자량 | 242.227 |
| CAS 등록 번호 | [3155-16-6] |
| 융점 | 136оC |
| SMILES | O=C(Oc1ccccc1)C(=O)Oc2ccccc2 |
슈우산디페닐(집산 디페닐, diphenyl oxalate)은, 슈우산에 페닐기가 2개 결합한 구조를 가지는 유기 화합물이다.디에스테르의 일종.슈우산디페닐 또는 그 유도체는, 케미컬 라이트(냉광)등의 화학 발광에 사용되는 유명한 화합물군이다.
목차
합성
슈우산디메틸에 페놀을 더해 가열하면, 에스테르 교환 반응이 일어나 슈우산디페닐이 생성한다.통상은 루이스산등의 촉매를 더하는[1].
- H3COOC-COOCH3 + 2 C6H5OH→C6H5OOC-COOC6H5 + 2 CH3OH
화학 발광의 기구
슈우산디페닐과 형광 색소(dye)와의 혼합물에 과산화 수소(농도 약35%)가 섞이면, 슈우산디페닐이 과산화 수소로 산화되면서 분해해, 2 분자의 페놀과 1 분자의 과슈우산에스테르(ROOC-COOOH)가 생긴다.과슈우산에스테르는 한층 더 산화를 받아1,2-지오키세탄지온(그림의 4원환화합물)이 된다.1,2-지오키세탄지온은 자발적 으로 분해해 2 분자의 이산화탄소로 바뀌지만, 이 때에 형광 색소에 에너지를 주어 여기시키는[2].여기된 형광 색소는 에너지를 빛(hν)으로서 방출하면서 기저 상태로 돌아온다.이 빛의 파장, 즉 눈에 보이는 색은 형광 색소의 분자 구조에 의존한다.예를 들면9,10-지페니르안트라센을 첨가해 두면 푸른 빛이, 르브렌을 첨가해 두면 등색 빛이 관측된다.
관련 항목
참고 문헌
- ^례: Biradar, A. V.; Umbarkar, S. B.; Dongare, M. K. Appl. Catal., A: General 2005, 285, 190-195. DOI: 10.1016/j.apcata.2005.02.028
- ^ Rauhut, M. M. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 80.
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