메비우스 방향족성

메비우스 방향족성(메비우스 방향 속성, Mobius aromaticity)이란, 비고전적인 방향족성의 하나[¹][²][³].뒤틀린 환상화합물이나, 뒤틀린 환상 천이 상태를 안정화 시키는 요인이 된다.

개요

 

메비우스의 띠

π전자를 가지는 원자가 줄선 환이 메비우스의 띠와 같이 도중에 뒤틀려 환을 1바뀌 도는에 따라 위상이 반전하는 구조를 생각한다.그러한 아누렌에 대해서, 훈켈칙과는 반대로,π전자의 수가 4 n개가 되었을 때에 안정화 하는 것이 계산 화학으로 예언되어[⁴], 메비우스 방향족성으로 불려 왔다.메비우스 방향족성은 오랫동안 이론상의 것에 머무르고 있었지만, 21 세기에 들어가 실제로 몇개의 예가 합성되어 NMR상의 이방성 효과등에서 방향족성의 기여가 확인되게 된[⁵][⁶][⁷].

각주

1. ^총설: Jux, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2543-2546. DOI: 10.1002/anie.200705568
2. ^총설: Rzepa, H. S. Chem. Rev. 2005, 105, 3697-3715. DOI: 10.1021/cr030092l
3. ^총설: Yoon, Z. S.; Osuka, A.; Kim, D. Nat. Chem. 2009, 1, 113-122. DOI: 10.1038/nchem.172
4. ^ Heilbronner, E. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 1923-1928. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)89474-0
5. ^ Ajami, D.; Oeckler, O.; Simon, A.; Herges, R. Nature 2003, 426, 819-821. DOI: 10.1038/nature02224
6. ^ Stepien, M.; Latos-Grazynski, L.; Sprutta, N.; Chwalisz, P.; Szterenberg, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7869□7873 DOI: 10.1002/anie.200700555
7. ^ Tanaka, Y.; Saito, S.; Mori, S.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Shibata, N.; Higuchi, Y.; Yoon, Z. S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Park, J. K.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 681-684. DOI: 10.1002/anie.200704407

외부 링크

• Mobius aromaticity - IUPAC Gold Book

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