에탄올

에탄올
IUPAC명 에탄올
별칭 에틸 알코올
식별 정보
CAS 등록 번호	64-17-5
ChemSpider	682
KEGG	C00469
RTECS 번호	KQ6300000
SMILES CCO
특성
화학식	C2H6O
몰 질량	46.07 g mol－1
외관	무색 액체
밀도	0.789 g/cm3
융점	−114.5 ℃
비점	78.37 ℃
물에의 용해도	물과 임의에 혼합
산해리 정수 pKa	15.9
점도	1.200 mPa s (cP) at 20.0℃
쌍극자 모멘트	5.64 fC fm (1.69 D) (gas)
열화학
표준 생성열ΔfHo	-277.69 kJ mol-1[1]
표준 연소열ΔcHo	1367.6 J mol-1K-1
표준 몰 엔트로피 So	160.7 J mol-1K-1
표준정압몰비열, Cpo	111.46 J mol-1K-1
위험성
안전 데이터 쉬트(외부 링크)	일본 알콜 산업 주식회사 ICSC 0044
EU분류	F
NFPA 704	3 1 0
R프레이즈	R11 R20 R21 R22 R36
S프레이즈	(S2) S7 S16
인화점	13℃
관련하는 물질
관련 물질	메탄올 프로파놀
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

에탄올(ethanol)은 시성식 C₂H₅OH, 또는, CH₃CH₂OH로 나타내지는 알콜의 하나[²].별명으로서 에틸 알코올(ethyl alcohol)이나 에치르하이드레이트, 또 주류의 주성분이기 위해 「알코올」이라고도 불리는[²].알콜류 중(안)에서, 가장 가까이에 사용되는 물질의 하나이다.살균・소독외, 식품첨가물, 해독제나, 또 휘발성이 강하게 연료라고 해도 이용된다.

목차

성질

자세한 것은 「알콜」을 참조

일반적인 알콜의 성질을 가진다.물등의 극성 용매나 탄화수소도 포함한 각종 유기용매 등, 대부분의 용매와 자유롭게 혼화 할 수 있다.또, 에탄올 용액은 금속 조직을 현미경 관찰하기 쉽고하기 위한 부식액으로서 이용된다.

합성

현재 시장에 나돌고 있는 에탄올은, 대부분이 알콜 발효에 의해서 제조되고 있다.

${\displaystyle {\rm {C_{6}H_{12}O_{6}\longrightarrow 2C_{2}H_{5}OH+2CO_{2}}}}$ 

자세한 것은 「알콜 발효」를 참조

일부는, 화석연료 유래의 에틸렌의 수화 반응등의 유기 합성 수법에 따라도 제조된다.

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{4}+H_{2}O\longrightarrow C_{2}H_{5}OH}}}$ 

반응

에탄올에 농황산을 혼합하고, 130~140℃에 가열하면, 디에틸 에테르가 생성한다.

${\displaystyle {\rm {2C_{2}H_{5}OH\longrightarrow C_{2}H_{5}OC_{2}H_{5}+H_{2}O}}}$ 

또, 160~170℃에 가열하면 에틸렌이 생성한다.

${\displaystyle {\rm {C_{2}H_{5}OH\longrightarrow C_{2}H_{4}+H_{2}O}}}$ 

에탄올에 있는 적당한 산화제[O]를 작용시킨다, 또는 탈수소반응등을 베풀면 어셋알데히드로 바뀌어, 한층 더 강한 산화 반응 조건하에서는 초산까지 산화된다.한층 더 분해되어 초산으로서 체내에 흡수된다.다만 황색인종 인종에게는 어셋알데히드를 분해하는 효소를 가지지 않는 사람이 일정한 비율로 있다.이러한 사람이 에탄올을 섭취하면 급성 중독증상을 일으킨다.이상의 산화의 과정을 간략 한 화학반응식에서 나타내면 이하와 같이 된다.

${\displaystyle {\rm {CH_{3}CH_{2}OH+[O]\longrightarrow CH_{3}CHO+H_{2}O}}}$ 

${\displaystyle {\rm {CH_{3}CHO+[O]\longrightarrow CH_{3}COOH}}}$ 

에탄올에 금속 나트륨 혹은 수소화 나트륨을 반응시키면, 수소 가스를 발생하면서 나트리움에트키시드를 생성한다.

${\displaystyle {\rm {2C_{2}H_{5}OH+2Na\longrightarrow 2C_{2}H_{5}ONa+H_{2}\uparrow }}}$ 

에탄올은 제일급 알콜로서 유일 CH₃CH(OH)-(을)를 구조중에 가지기 위해, 요드포름 반응에 대해서 양성이다.

${\displaystyle {\rm {CH_{3}CH_{2}OH+6NaOH+4I_{2}\longrightarrow CHI_{3}+HCOONa+5NaI+5H_{2}O}}}$ 

공비와 정제

물과 에탄올의 혼합액을 증류에 의해서, 두 개의 성분에 완전하게 분리할 수 없다.이것은 물과 에탄올이 공비를 하기 위한(해)여, 이 때의 공비혼합물은 에탄올이96%(질량 퍼센트 농도), 물이4%이기 위해, 통상의 증류에 의해서 얻을 수 있는 에탄올의 최고 농도는 대략96%이다.여기에 펜 탄[³]등의 성분이 존재하면, 시류에 수분이 모이게 된다.약국방에 있는 「무수 에탄올」을 만들 때는, 이 미나리분 모두비에 의해서 한층 더 수분이 제외해진 후, 분별 증류로 한층 더 정제 된다.

이용

용제(유기용매), 유기 합성 원료, 소독제등으로 해서 넓게 사용되고 있다.용도별의 사용량으로서는, 음용22%・공업용10%・연료용68%이다(2003년).공업용 알콜 가운데, 천연의 원료로부터 만든 발효 알콜은, 식품의 방부용, 미림등의 조미료의 원료 등에 사용되어 화학 합성된 합성 알콜은 접착제, 잉크, 도료, 농약 등에 사용되는[⁴].

음용(주류) 및 의약품 이외의 에탄올(이른바 공업용 알콜)은 대부분이 변성 알콜로 불리는 것으로, 에탄올에 상당한 양 혹은 소량의 메탄올이나 이소프로필 알콜등의 물질이 혼입되어 있는[⁵].따라서 술로서 판매되고 있는 것 이외의 알콜을, 「에탄올」이라고 표시되고 있다고, 엷게 해 마시는 등은 지극히 위험하다.

외용제나 화장품등에 이용되고 있는 변성 알콜은 변성제로서 메탄올을 사용하고 있지 않고 유해성은 약간 낮다.주세를 회피하기 위해(때문에), 메탄올보다는 독성의 낮은 이소프로필 알콜을 수%첨가하는지, 쓴 맛이나 냄새를 부가하고 음용에 적합하지 않는 알콜로 하고 있다.덧붙여 헤세이 12년부터 알콜 사업법이 시행되어 허가를 취득하면 주세 상당분의 가격을 추가하고 있지 않는 무변성 알콜을 취급할 수 있게 되었다(후술).

의약으로서

메탄올이나 에틸렌글리콜을 오 얕보았을 경우의 해독제로서 이용되는[⁶].

식품첨가물

살균료로 해서 식품첨가물에 이용된다.

자동차 연료

 

브라질의 연료 스탠드

근년, 석유의 대체 연료로서의 에탄올의 자동차용 연료 용도에 주목이 모여 있다.

자동차의 등장기에 벌써 연료로서 사용되고 있었다.미국에서는, 1920년대에 GM社가 석유회사와 함께(회사의 이익이 된다) 유연가솔린을 추진하게 되었기 때문에, 이후 거의 사용되지 않게 되었다.

「토마스・미지리#에틸의 발견」도 참조

프랑스에서는, 1920년대부터 1950년대무렵에는 사탕무우로 만든 에탄올을 가솔린에 혼합해 사용하고 있었다.석유가 염가로 손에 들어 오게 되어 대부분의 나라에서는 에탄올을 사용하지 않게 되었다.그러나, 브라질에서는, 1973년의 오일 쇼크에 의한 원유가격의 상승에 대처하기 위해(때문에), 정부가 1975년부터 프로 알콜(Proalcool) 정책을 실시해, 자국에서 풍부하게 취할 수 있는 사탕수수로부터 생산할 수 있는 에탄올을 가솔린 대체로 하는 것을 진행시켜 왔다.1977년에 폭스바겐・브라질리아를 시작으로 도입되어 이미 브라질에서는 연간에 판매되는 신차의 반수 이상이 에탄올 연료에 대응한 차가 되고 있다.2003년부터 브라질에서의 가솔린에 대한 에탄올 혼합율은25%가 되고 있다.

아메리카 합중국에서도, 1970년대부터 중서부의 옥수수 생산지대에 대해 에탄올 혼합율10%의 가솔린 「가소홀」이 판매되어 왔다.1990년대가 되면, 클린 에어・행위(대기 정화법)에 의거해, 에탄올 혼합에 우대조치가 되었다.이것들은 미국에서는 농업 생산자가 정치에 대해서 힘을 갖고 있기 때문에 할 수 있던 것이기도 했다.2000년대가 되어, 미국내에서는, 주에 의해서 상황이 다르지만, 통상 E10라고 불리는10% 혼합 가솔린이 넓게 판매되게 되어 있다.그러나, 모든 미국인이 그실태를 알고 있다고는 말할 수 없는 정도이다.에탄올과 가솔린의 혼합 연료(플렉스 연료)에 대응한 차(플렉스차)의 판매도 증가하고 있다.통상의 미국차는 기본적으로 E10 대응이 되고 있어 보통으로 가솔린을 넣고 있다고 생각하면서 E10 플렉스 연료를 넣고 있는 케이스도 실제로는 많아, 사용자의 의식 (이) 없더라도 플렉스를 사용하고 있는 경우가 있다.미국에서는 플렉스에 대응하고 있는 차는 E10 대응, E25 대응이라고 불리지만, E10 대응은 벌써 표준이며, 포드로는 E85라고 하는 차도 판매를 시작하고 있는[⁷].

일본에 있어서는, 실험을 진행시키고 있던 경제 산업성이, 코스트의 관점으로부터 일본 국내로의 생산보다 수입에 의하는 것에 의한 보급 촉진을 노려, 2006년 2월에 브라질의 국영 석유회사 페트로브라스와 일본의 일본 알콜 판매의50% 출자로, 「일백에탄올」을 설립했다.2007년 2 월 시점에서 경제 산업성의 정책에 대해 석유회사의 협력을 얻을 수 없고, 가솔린과의 혼합 및 그 판매에게는 아직 명확한 이치가 서있지 않다.일본의 법제도상에서는, 과거에 메탄올이 주성분의 가이악스를 고농도 알콜 연료와 지명한 다음 사실상의 판매 금지령을 발포한 경위가 있어, 그 때에 자동차 부품에의 안전성을 확보하는 기준으로 여겨진 「알콜 첨가량3% 이하(E3상당히)」라고 하는 문면이 현재에도 법적 근거로서 계속 남고 있는 것이나, 「고농도 알콜 연료」에 대한 과도의 배싱에 의한 악인상이 아직도 꼬리를 잇고 있는 일로부터, E3이상의 농도의 알콜 연료의 보급의 목표는 전혀 서있지 않은 것이 현상이다.

모터스포츠의 인디카・시리즈로는 2007년부터98% 에탄올 연료(음용 방지와 발화를 볼 수 있도록(듯이)2%의 가솔린을 혼합해 있다)를 사용하고 있다.

자세한 것은 「알콜 연료」를 참조

약국방

 

소독용 에탄올(한신 일본 약국방제)

일본에서는 일본약방에 의해 순도가 규정되고 있다.

무수 에탄올(별명：무수 알콜)

15℃로 에탄올을 99.5 v/v%이상 포함한다.소독 효과는 소독용 에탄올에 비해 작지만, 간암 치료에 응용되고 있다.

에탄올(별명：알콜)

15℃로 에탄올을 95.1~96.9 v/v%포함한다.

소독용 에탄올(별명：소독용 알콜)

15℃로 에탄올을 76.9~81.4 v/v%포함한다.일반적인 의료용 소독제.

의약용의(일본약방의) 에탄올은 주세 상당액이 과세되고 있다.절세 때문에, 이소프로필 알콜을 첨가한 것이나 변성 알콜을 이용한 것도 있어, 역성 비누로 소독의 효력을 높인 것도 있다.

인체에의 영향

자세한 것은 「에탄올과 인체」를 참조

사람이 에탄올을 섭취하면, 중추 신경을 억제하는 효과에 의해 취기라고 하는 증상이 나타난다.알콜 음료를 장기에 걸쳐 계속 마시면 지방간등을 볼 수 있는 일이 있지만, 에탄올의 작용이라고 하는 것보다는 알콜 음료를 중심으로 한 편식의 결과이다고 하는 견해도 있다.또, 뇌위축도 발생한다.

사람에의 LDLo(최소 치사량)는 1400 mg/kg(정도)만큼[²].IARC 발암성 리스크 일람으로는, 「그룹 1：발암성이 있다」라고 분류되는[⁸].또 태아에게 영향을 미쳐, 예를 들어 태아성 알콜 증후군(FAS)의 원인이 되는[²].

「소독용 알콜」도 참조

살균・소독의 용도로는 인체에의 영향은 거의 무시할 수 있지만, 알콜 농도가 매우 비싸기 때문에 음용 하고는 급성 알콜 중독을 일으키는 위험성이 높다.(그 밖에 메탄올등을 포함하는 것은 인체에 섭취하면 시게아츠인 증상을 일으키는 위험이 있다) 또 깊은 상처에 대해서 알콜류를 사용하면 혈중에 흡수될 우려가 있기 때문에, 알콜・알레르기를 가지는 사람에게는 주의가 필요하다.또 알콜은 용제로서의 작용이 있어, 피부에 도포했을 때에는 피지나 수분을 빼앗는다.피부에의 과도한 사용은 삼가할 필요가 있다.

주된 유도체

• 에틸 메틸 에테르
• 디에틸 에테르
• 에틸 페닐 에테르
• 초산
• 초산에틸
• 브로모 에탄
• 메탄올

법적 규제

위험물

 

연소

일본에서는 소방법에 의해 위험물 제 4류(알콜류 위험 등급 II)로 지정되어 있는[²].항공법에 대하고는 인화성 액체로 지정되는[²].

불길이 파랑 백색으로, 일중의 태양광의 아래에서는 보이기 어렵다.2013년 8월 4일, 시가에서 소화 훈련 준비중에 소방 단원이 불이 꺼진 것을 확인해 에탄올을 따라 더했는데 폭발, 여아가 불덩어리가 되는 사고가 일어난[⁹].경찰로는 불이 꺼진 것의 확인이 불충분했다고 보고 있는[¹⁰].

음용 알콜(주류)

용적 비율로1%이상의 에틸 알코올을 포함한 음료는, 주세법에 의해 주류로 불려[1^1], 이 제조나 판매에는 관할 세무서장의 면허(제조 면허나 판매업 면허)가 필요한[1^2].주세법으로는, 주류를 제조소로부터 이출 할 때, 또는 보세지역으로부터 인수할 때에 주세를 납부하는 것을 의무화 하고 있는[¹³].동법으로는 게다가 다양한 종류의 주류를 규정해[¹⁴], 종류에 응한 세율을 정하는[¹⁵].

공업용 알콜

공업용의 알콜이 주세법으로 정하는 주류에 전용되는 것을 막기 위해서, 쇼와 12년(1937년)에 제정된 구알콜 전매법이나 헤세이 12년(2000년)에 제정된 알콜 사업법으로는, 용적비로90%의 에탄올을 포함한 알콜의 제조・사용・유통을 제한내지 관리하고 있다.

구알콜 전매법아래에서는 공시 가격이 설정되어[¹⁶], 주류에 전용하려면 너무 높은 가격(주세 상당분이 가산된 가격)으로 판매되었다.공업용에 사용하는 알콜에는 이 공시 가격은 적용되지 않았지만, 그 경우는 첨가물을 더해 음용 불가 상태로 하는 것(변성 알콜)가 의무 지워지고 있던[¹⁷].

알콜 사업법이 시행되어 전매제가 폐지된 다음은, 변성 알콜이 아닌 알콜(일반 알콜[¹⁸], 무변성 알콜[¹⁹], 사업법알콜[²⁰]등으로 불린다.)도 자유롭게 거래할 수 있게 되었다.다만, 제조・수입・사용・판매에는 경제 산업 대신의 허가가 필요한[²¹].덧붙여 제조업자나 수입업자는 성령으로 정해진 가산액을 포함한 가격으로 공업용 알콜을 판매할 수 있어 이것을 특정 알콜[²²]라고 한다.특정 알콜은 허가를 받지 않고 누구라도 구입해 자유롭게 사용할 수 있다.

공업용 알콜에는, 그 원료・제조 방법의 차이에 의해 발효 알콜과 합성 알콜의 2종류가 있다.발효 알콜은 사탕수수로부터 만든 당밀등을 원료로서 그것을 발효 시켜 만든다.합성 알콜은 에틸렌으로부터 화확적으로 합성된 것이다.합성 알콜은, 구식품위생법으로 말할 곳의 화확적 합성품[²³]에 해당해, 첨가물이라고 해도 식품에 사용할 수 없는[²⁴].

각주

1. ^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
2. ^ ^{a b c d e f} □MSDS-알콜(99)□ (Report). 일본 알콜 산업. (2013-01-01). http://www.j-alco.com/qc/pdf/MSDS99GHS_130101. pdf. 
3. ^ 이전에는, 벤젠이 이용되고 있었지만, 발암성, 독성 때문에, 근래에는 펜 탄이 이용되고 있다.예를 들면,[1]참조.
4. ^총무성의 웹 사이트에 있는 자료-알콜 전매 사업(2001년에 폐지)의 구조를 나타낸 것(2010년 12월 01일 열람).
5. ^변성 알콜의 예(2010년 11월 29일 열람).헤세이 12년 12월 26 날짜 후생성의 통지이지만, 문서의 말미에 알콜 전매 법시행 규칙 별표 「공업용 알콜 변성 표준」의 발췌가 있다.
6. ^"Methanol poisoning". National Institute of Health (2013년 1월 30일). 2015년 4월 6일 열람.
7. ^ Ford Motor Company - Ethanol(2003년 3월 14 일시점의 어카이브)
8. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1□111. monographs.iarc.fr
9. ^ "소화 훈련으로 10명이나지만 시가, 알콜이 비산". 일경 신문. (2013년 8월 4일). http://www.nikkei.com/article/DGXNASDG0400X_U3A800C1CC1000/ 
10. ^ "에탄올의 「안보이는 불길」, 소화 훈련 준비로 10명이나지만". TBS. (2013년 8월 5일). http://news.tbs.co.jp/20130805/newseye/tbs_newseye5401821.html 
11. ^주세법 제2조
12. ^동제7조, 제9조
13. ^동제6조
14. ^동제3조
15. ^동제2십삼조
16. ^알콜 전매법쥬우쿠죠
17. ^동제2십육조
18. ^사용예：산쿄 화학 주식회사의 웹 사이트(2010년 11월 29일 열람)
19. ^사용예：헤세이 12년 1 2월 26 날짜 후생성의 통지(2010년 11월 29일 열람)
20. ^사용예：일본 알콜 판매의 웹 사이트(2010년 11월 29일 열람)
21. ^알콜 사업법제3조, 제16조, 제2십일조, 제2십육조.
22. ^동제2조
23. ^구식품위생법 제2조제3항
24. ^식품위생법 제10조.식품위생법 시행 규칙 제 12조별표 제일(사용을 인정받고 있는 첨가물의 일람표)도 참조.

관련 항목

위키메디아・코몬즈에는, 에탄올에 관련하는 미디어가 있습니다.

• 알콜 - 메탄올、1-프로파놀、2-프로파놀
• 에테르
• 카르본산
• 알콜 음료
• 알콜 연료
• 바이오매스 에탄올

외부 링크

• 에탄올(에틸 알코올) 이과군요 와 와~구(일반 공개판) -과학기술 진흥 기구

「https://ja.wikipedia.org/w/index.php? title=에탄올&oldid=62488206」으로부터 취득

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