2016년 6월 7일 화요일

2-메틸-6-니트로 안식향 산무수물

2-메틸-6-니트로 안식향 산무수물

2-메틸-6-니트로 안식향 산무수물
식별 정보
CAS 등록 번호 434935-69-0
PubChem 10472648
특성
화학식 C16H12N2O7
몰 질량 344.276 g/mol
외관 미황색 결정성 분말
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

2-메틸-6-니트로 안식향 산무수물(2-메틸-6-니트로 팥고물 켤레 이렇게씨무스이부개, 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride 약칭:MNBA)이란,2-메틸-6-니트로 안식향산분자간에 탈수 축합 한 구조로, 시이나 시약이라고도 불리는 축합제이다.

2002년, 시이나 이사무등이 개발한[1][2].야마구치 락톤화 반응보다 온화한 조건하에서 반응을 진행시킬 수 있기 위해, 사용예가 증가하고 있다.

목차

개요

히드로키시카르본산으로부터 분자내 폐환에서 나카・대원 환락톤을 형성하는 합성 반응(시이나 락톤화 반응)에 이용된다.반응은 실온으로 알칼리성 및 중성 조건하에서 진행한다.매크로 락톤화 뿐만이 아니라, 에스테르화에도 이용 가능.

각주

[헬프]
  1. ^ Shiina, I.; Ibuka, R.; Kubota, M. (2002). "A New Condensation Reaction for the Synthesis of Carboxylic Esters from Nearly Equimolar Amounts of Carboxylic Acids and Alcohols Using 2-Methyl-6-nitrobenzoic Anhydride". Chem. Lett. 31 (3): 286. doi:10.1246/cl. 2002.286. 
  2. ^ Shiina, I.; Hashizume, M.; Yamai, Y.; Oshiumi, H.; Shimazaki, T.; Takasuna, Y.; Ibuka, R. (2005). "Enantioselective Total Synthesis of Octalactin A Using Asymmetric Aldol Reactions and a Rapid Lactonization To Form a Medium-Sized Ring". Chem. Eur. J. 11: 6601–6608. doi:10.1002/chem. 200500417. PMID 16118824. 

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외부 링크

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