마사무네 버그만 고리 화

마사무네 버그만 고리 화(마사무네 버그만 감화 : Masamune-Bergman cyclization)는이 적합한 수소 공여체 면전에서 가열 된 때에 발생한다. 마사무네 버그만 반응또는 마사무네 버그만 고리 화 향수 族化로도 불린다. 고리 화 향수 族化 반응에서 가장 유명하고 잘 연구가 이루어지고있다. 반응 생성물은 유도체이다.

이 반응은 발열 반응 또는 (200 ºC 이상)에 의해 진행하고 짧은 수명으로 매우 반응성이 높은 종을 형성한다. 이것은 같은 어떠한 수소 공여체와 반응한다. 에 의해 담금질되었을 때의 반응 생성물은 이어 메탄올에서 반응 생성물은된다.

부분이 10 원환 탄화수소 환 (예 시쿠로데카 -3- 엔 -1,5- 디엔)에 포함되어있는 경우 반응물의 증가함으로써 반응 37 ºC 이하의 낮은 온도에서도 진행한다.

같은 천연물 비슷한 10 원환을 포함하고 있으며,을 나타내는 것으로 밝혀되고있다. 이들 화합물은 상술 한 바와 같이 중간체를 생성하고 홑겹 가닥 또는 이중 가닥의 절단을 일으킬 수 있습니다. 이 성질을 이용했다고 한을 포함 신약도 개발되고있다.

구조 중에 벤젠 부위를 가진 류 등의 형성에있어서기구가 작동하고 있다는 것을 제창되고있다. 이기구는 할로겐 소금이 할로겐을 부여한다. 중 37 ºC에서 엔지인의 시쿠로데카 -1,5- 지인 -3- 엔 할로겐 원으로서 수소 소스로를 이용한 모델 반응이 이론을지지하고있다.

이 반응은 엔지인 대해 통해 p - 벤자인의 형성이 인 것이 밝혀되고있다. 다음은 할로겐 이온이 새로운 Br- C 결합의 형성에서 2 전자를 공여하고 급진적 전자가 임시 C1-C4 결합을 통해 전달되는 중간체가 형성 될 것으로 생각되고있다. 이 음이온은 강력한 염기이며, DMSO에서 양성자를 빼 최종 생성물이된다. 지부로미도 또는 지하로겐 생성물 ()는 형성되지 않는다.

각주

1. *Darby, N .; Kim, CU; Salaun, JA; Shelton, KW; Takada, S .; Masamune, S. (1971). "Concerning the 1,5-didehydro [10] annulene system" . J. Chem. Soc. Chem. Commun.*23: 1516-1517 :. 2. *Richard R. Jones, Robert G. Bergman (1972). "p-Benzyne. Generation as an intermediate in a thermal isomerization reaction and trapping evidence for the 1,4-benzenediyl structure"__*94(2) : 660-661. :. 3. *RK Mohamed, PW Peterson and IV Alabugin; Peterson; Alabugin (2013). "Concerted Reactions that Produce Diradicals andZwitterions : Electronic, Steric, Conformational and Kinetic Control of Cycloaromatization Processes"Chem. Rev.*113(9) : 7089-7129. :. 4. *Luca Banfi, Andrea Basso, Giuseppe Guanti, and Renata Riva (2006) __*HL-1786GR: 261-275. 5. *Charles L. Perrin, Betsy L. Rodgers, and Joseph M. O'Connor (2007). "Nucleophilic Addition to a p-Benzyne Derived from an Enediyne : A New Mechanism for Halide Incorporation into Biomolecules" __*129(15) : 4795. :. 6. ****Stu Borman (2007) __ ..

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Post Date : 2018-02-10 20:30

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