전갱이 인

전갱이 인(Azirine)은, 질소 원자를 포함한 불포화의 3원환복소환식 화합물이다.전갱이 리진의 불포화 아날로그인[¹].반응성이 높지만, 천연의 것은 지시다리진등 , 소수만이 보고되고 있다.이중 결합의 위치에 의해서, 1 H-전갱이 인과 2 H-전갱이 인의 2 종류의 이성체가 존재한다.2 H-전갱이 인은, 비뚤어진 이민이라고 볼 수도 있어 단리 가능하다.

합성

2 H-전갱이 인은, 전갱이화 비닐의 열분해에 의해서 얻을 수 있는[²].이 반응의 중간체로서 니트렌이 형성된다.또, 전갱이 리진의 산화에 의해도 얻을 수 있다.

 

반응

전갱이 인의 광분해(300 nm이하)는, 니트리르이리드를 생성하는 매우 효율의 좋은 방법이다.이 니트리르이리드는,1,3-쌍극자이며, 여러가지 구쌍극자에 의해서 파악할 수 있어 피로린등의 복소환식 화합물을 생성한다.

비뚤어진 환은, 환개화 반응도 받아 구핵제 또는 구전자제로서 일한다.

전갱이 인은, 네바전위의 중간체가 된다.

출전

1. ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d＇A. Rocha Gonsalves (2004). "Exploiting 2-Halo-2 H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. http://www.bentham.org/cos/contabs/cos1-3.htm#5. 
2. ^ F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, J. M. de los Santos (2001). "2 H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry". Eur. J. Org. Chem 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. 

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