아조캅링

아조캅링(영어:azo coupling)은, 지아조니움 화합물과 다른 방향족 화합물을 커플링 해, 아조 화합물을 합성하는 유기 반응이다.디아조 커플링이라고도 불린다.이 방향족구전자 치환 반응으로는, 아리르지아조니움카치온은 구전자제, 활성 아레인은 구핵제인[¹].

목차

디아조화

아초산과 형 인을 혼합하면, 디아조화로 불리는 반응을 거쳐 지아조니움소금이 된다.이것은 아조 염료를 만들거나 방향족 화합물의 관능기를 치환하는 커플링의 전단층의 반응으로서 중요하다.

반응의 용도

생성물은 공역이 원래의 물질보다 증가하기 위해(때문에), 보다 장파장의 빛(특히 가시광선)을 흡수하게 된다.그 결과적으로, 방향족 아조 화합물은 연장된 공역계에 의해 밝은 색조가 되는 경향에 있어, 염료로서 많이 사용되고 있는[²].

그 외, 프론트질등의 세균성질환예방제약의 합성에도 응용된다.

반응예

많은 반응계가 설명되고 있는[³][⁴].페놀을 염화 벤젠지아조니움과 반응시키면 등황색 디아조 화합물을 얻을 수 있다.이 반응으로는 염기가 촉매가 되는[²].

관련하는 염료의 형 인 옐로우(영문판)는 형 인과 지아조니움소금으로부터 합성되는[²].

나프톨은 일반적인 수용체이다.예로서 염료의 오르가노르브라운은 형 인과1-나프톨(영문판)로부터 합성한다.

같이2-나프톨(영문판)과 염화 벤젠지아조니움을 커플링 하면 빨강등색 염료가 생긴다.

출전

1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6 th ed. ), 뉴욕: Wiley-Interscience(영문판), ISBN 0-471-72091-7, http://books.google.com/books? id=JDR-nZpojeEC&printsec=frontcover 
2. ^ ^{a b c} Klaus Hunger; Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel (2005). "Azo Dyes". 우르만 산업 화학 사전(영문판). 바인하임: 윌리 VCH（영문판）. doi:10.1002/14356007. a03_245. 
3. ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser, "Coupling of o-tolidine and Chicago acid", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0145  Coll. Vol. 2: 145 .
4. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner, "Methyl red", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0374  Coll. Vol. 1: 374 .

관련 항목

• 지아조니움 화합물
• 커플링 반응

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