테트라시아노에치렌

테트라시아노에치렌
IUPAC명 tetracyanoethene
별칭 TCNE
식별 정보
CAS 등록 번호	670-54-2
SMILES N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
특성
화학식	C6N4
몰 질량	128.09 g/mol
밀도	g/cm3
융점	199оC
비점	130-140оC, 0.1 mm Hg (승화)[1]
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

테트라시아노에치렌(tetracyanoethylene)은 화학식 C₆N₄로 나타내지는 시안화 탄화수소계의 유기 화합물이다.에틸렌의 4개의 수소 원자 부위가, 모두 니트릴기로 치환된 구조를 가진다.IUPAC명은 에텐테트라카르보니트릴이다.TCNE라고 생략해지는 일이 있다.

목차

전자적 성질

TCNE는 전자 수용체로서 잘 이용된다.이 분자는 4개의 시아노기(니트릴기)를 가지고 있지만, 시아노기는π*궤도의 에너지가 낮은 데다가, 시아노기의π궤도와 중앙의 C=C이중 결합이 모두 부리고 있는 것이 분자의 전자 수용성을 매우 높이고 있다.TCNE를 옥화물 소금과 반응시키면 래디칼 음이온이 생성한다.

${\displaystyle {\ce {{C2(CN) 4}+I^{-}->\ {[C2(CN) 4]^{-}}+1/2 I2}}}$ 

평면성과 전자 수용성 때문에, TCNE는 많은 유기 초전도체에 대해 전자 공여체의 1 전자 산화제로서 이용되고 있다.이러한 전하 이동소금은 Bechgaard소금으로 불리는 일이 있다.

합성과 반응

마로노니트릴로부터 합성되는[¹].

과산화 수소로 산화시키면 대응하는 에포키시드가 생성하지만, 그 성질은 독특한 것이 되는[²].

안전성

분해하면 시안화 수소가 발생하기 위해(때문에), 취급에는 주의하지 않으면 안 된다.일본에서는 독물 및 연극물 단속법에 의해 연극물로 지정되어 있다.

참고 문헌

1. ^ ^{a b} Carboni, R. A. (1963), "Tetracyanoethylene", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0877  Coll. Vol. 4: 877 .
2. ^ Linn, W. J. (1969), "Tetracyanoethylene oxide", Org. Synth. 49: 103, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p1007 ; Coll. Vol. 5: 1007 .

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