ε-카프로락톤

ε-카프로락톤
IUPAC명 2-oxepanone
별칭 카프로락톤 6-헤키사노라크톤 헥사 노우6-락톤 1-오키서2-오키소시크로헤프탄
식별 정보
CAS 등록 번호	502-44-3
ChemSpider	9972
KEGG	C01880
SMILES C1CCC(=O)OCC1
InChI InChI=1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2  Key: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 Key: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
특성
화학식	C6H10O2
몰 질량	114.14 g/mol
밀도	1.030 g/cm3
융점	-1оC
비점	253оC [1]
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

ε-카프로락톤(ε-caprolactone, 이푸시롱-카프로락톤)은, 환상 에스테르 및 락톤의 하나로, 화학식이(CH₂) ₅ CO₂의 7원환화합물이다.상온으로는 무색의 액체로, 많은 유기용매와 혼화 한다.공업적으로는ε-카프로락탐의 선구체로서 다량으로 합성된다.소방법에서 규정하는 제4류 위험물 제 3 석유류에 해당하는[²].

목차

합성

ε-카프로락톤은 시클로헥사논과 과초산으로부터 바이어・비리가 산화에 의해서 공업적으로 합성된다.주로 생산하고 있는 것은 미국의 BASF사, 일본의 다이 셀, 그리고 영국의 Perstorp사이다.

용도

ε-카프로락톤은 그 대부분이ε-카프로락탐의 원료로서 소비되는[³].또, 고도로 특수화 한 폴리머의 모노머라고 해도 이용된다.개환 중합 시키면 폴리카프로락톤(PCL)이 생성하는[⁴].

반응

주요한 반응은ε-카프로락탐에의 변환으로, 연간 10억 kg단위로 합성을 하고 있다.ε-카프로락톤을 고온으로 암모니아 처리하면ε-카프로락탐이 생성한다.

(CH₂) ₅ CO₂ + NH₃→(CH₂) ₅ C(O) NH + H₂O

ε-카프로락톤을 카르보닐화해, 가수분해하면 피메린�을 얻을 수 있다.락톤환은 알콜이나 물등의 구핵시약에 의해 용이하게 개환해, 폴리 락톤을 거쳐 최종적으로는6-히드록시 아디핀산이 된다.

각주

1. ^ OECD SIDS [www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/502443.pdf 502443 - epsilon-caprolactone]
2. ^법규 정보(도쿄 화성공업 주식회사)
3. ^ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031
4. ^ Horst Kopnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brugging, Jorn Ruter, Walter Kaminsky "Polyesters" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227

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