밴 포드・스티분스 반응
밴 포드・스티분스 반응(밴 포드・스티분스 반응, Bamford-Stevens Reaction)이란, 유기 화학에 있어서의 인명 반응의 하나로, 케톤으로부터 유도되는 트시르히드라존에 염기를 작용시키고 알켄을 얻는 반응.1952년에 W. R. Bamford와 T. S. Stevens에 의해 최초의 보고가 이루어진[1][2].
비플로톤성의 용매중에서는 시스체의 알켄이 우세하게 얻을 수 있어 플로톤성의 용매중에서는 시스체와 트랜스체의 혼합물을 얻을 수 있다.
같은 기질에 대해 염기로서 알킬 리튬을 작용시켜 알케닐 리튬을 발생시키는 수법은 샤피로 반응으로 불려 N, C-지아니 온이 열쇠 중간체가 되고 있는 등 기구가 약간 다른[3].
반응 기구
염기에 의해 발생한 N-음이온으로부터 스르피나트아니온이 이탈해, 디아조 중간체 3이 발생한다.
플로톤성 용매중에서는, 디아조 중간체 3이 전갱이 화물 4를 거쳐 칼베니움 양이온 5에 대신해, 이탈에 의해 알켄 8 a가 된다.
비플로톤성 용매중에서는, 3은 분해해 카르벤 7이 되어, 수소의1,2-전위를 거쳐 알켄 8 b가 된다.
참고 문헌
- ^ Bamford, W. R.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740. DOI: 10.1039/JR9520004735
- ^총설: Shapiro, R. H. Organic Reactions 1976, 23, 405□507.
- ^ Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 55□59. DOI: 10.1021/ar00086a004
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