페데린

페데린
IUPAC명 (2 S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
별칭 Pederine
식별 정보
CAS 등록 번호	27973-72-4
PubChem	5381287
일화말번호	J37.119J
SMILES C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
특성
화학식	C25H45NO9
몰 질량	503.63 g mol－1
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

페데린(pederin)은, 2개의 테트라히드로피란환을 가지는 수포를 발생시키는 독성 아미드의 하나이다.아오바아리가타하네카크시(Paederus fuscipes)를 포함한 하네카크시과Paederus속의 투구벌레의 피림프액에 포함되어 있다.페데린은, 2천 5백만 마리의 채취된 아오바아리가타하네카크시를 처리하는 것으로 처음으로 분류된[¹][²].화합물명은 이 곤충의 속명에 유래한다.페데린의 함유량은 곤충(아오바아리가타하네카크시)의 체중의 대략 0.025%인[¹].

페데린의 생산은, Paederus속곤충내에서의 내부 공생 생물(슈드모나스속)의 활동에 의하는 것인 것이 밝혀지고 있는[³].

페데린의 제조는 대체로 암컷의 성충에만 한정된다.유충 및 수컷은 모친으로부터(즉 알을 통해) 획득하는지, 섭취한 페데린만을 저장하는[¹].

목차

작용 기서

페데린은, RNA 합성에 영향을 주는 일 없이 단백질 및 DNA의 합성을 저해하는 것으로[⁴], 1 ng/mL레벨로 유사분열을 저해한다.또, 여러가지 종양을 가지는 마우스의 수명을 연장하는 것이 나타나고 있는[³].이러한 이유로부터, 항암치료약 후보 화합물로서 흥미가 갖게 하고 있다.

각주

1. ^ ^{a b c} Schofield S. (2008년 7월 16일). "Bugs Don＇t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle". Canadian National Defense. 2011년 6월 9 일시점의 오리지날보다 어카이브.2013년 7월 16일 열람.
2. ^ Pavan M, Bo G (1953). "Pederin, toxic principle obtained in the crystalline state from the beetle Paederus fuscipes Curt.". Physiol. Comp. Oecol. 3: 307□312. 
3. ^ ^{a b} Piel J (2002). "A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles". Proc. Natl. Acad. Sci. USA 99 (22): 14002–14007. doi:10.1073/pnas. 222481399. PMC 137826. PMID 12381784. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=137826. 
4. ^ Frank JH, Kanamitsu K (1987). "Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance". J. Med. Entomol 24 (2): 155□191. PMID 3295241. 

관련 항목

• 프신베린
• 선상 피부염

외부 링크

• 화상충의 독과 항암활성-흔들려도 가라앉지 않고-유기 화학 이것저것

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