2,4,6-새 클로로 아니솔

2,4,6-새 클로로 아니솔 2,4,6-Trichloroanisole
IUPAC명 2,4,6-Trichloroanisole
별칭 TCA,2,4,6-새 클로로-1-메톡시 벤젠
식별 정보
CAS 등록 번호	87-40-1
ChemSpider	6620
KEGG	C11510
ChEBI	CHEBI:19333
RTECS 번호	MFCD00000588
SMILES COc1c(Cl)cc(Cl)cc1Cl Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OC
InChI InChI=1S/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3  Key: WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H5Cl3O/c1-11-7-5(9)2-4(8)3-6(7)10/h2-3H,1H3 Key: WCVOGSZTONGSQY-UHFFFAOYAT
특성
화학식	C7H5Cl3O
몰 질량	211.47 g mol－1
외관	백색의 결정
냄새	곰팡이취
후각 반응을 일으키는 최소의 물리량	10ppt[2]
융점	60℃
비점	240℃
물에의 용해도	불용
유기용매에의 용해도	메탄올、벤젠、디옥산에 가용[1]
위험성
R프레이즈	R22 R36
S프레이즈	S26
관련하는 물질
관련 물질	2,4,6-트리클로로페롤 2,4,6-새 브로모 아니솔
특기없는 경우, 데이터는 상온(25оC)・상압(100 kPa)에 있어서의 것이다.

2,4,6-새 클로로 아니솔(영: 2,4,6-Trichloroanisole)은, 아니솔이 염소화 된 유기 염소 화합물의 일종.TCA나 2,4,6-TCA와 약기된다.강한 곰팡이취를 가진다.목재 방부제등으로 해서 사용되는 물질이 미생물에 대사되는 것에 의해서 발생해, 자주 와인등의 이취의 원인이 된다.

목차

발생

목재 보존제나 살균제등으로 해서 이용되고 있는 펜타클로로페놀(PCP)은, 빛이나 곰팡이등의 작용에 의해2,4,6-트리클로로페롤(2,4,6-TCP)에 분해된다.2,4,6-TCP 자체도 또 목재 보존제등으로 해서 첨가된다.2,4,6-TCP는 스트레프트마이세스속등의 미생물의 대사 작용에 의해 메틸화 되어 2,4,6-TCA가 되는[³].독성의 낮음으로부터 2,4,6-TCP에 대신해2,4,6-새 브로모 페놀이 사용되는 일이 있지만, 그 경우에도와 같이2,4,6-새 브로모 아니솔(2,4,6-TBA)이 발생한다.

펄프의 염소 표백 시에, 리그닌의 분해 생성물의 페놀이 염소화 되어 2,4,6-TCP가 생겨 이것이 미생물에 의해 2,4,6-TCA가 되는 경로도 있는[⁴].

TCA는 와인 뿐만 아니라, 열화 한 식품이나 미네랄 워터, 곤포재등에서도 검출되고 있어 식품의 풍미 열화의 새로운 원흉으로서 주목받고 있는[⁵].

악취

강한 곰팡이취를 가진다.PCP의 후각 반응을 일으키는 최소의 물리량이 ppm, 2,4,6-TCP가 ppb의 단위인데 대해, 2,4,6-TCA의 후각 반응을 일으키는 최소의 물리량은 10 ppt(1 ppt는 1조 분의1)로 극히 저농도에서도 냄새를 느낀다.이것은, 25 m풀(500톤)의 물에 2,4,6-TCA를 0.005 g 녹였을 경우에 10인중 9명이 냄새를 감지할 수 있는 정도의 값인[⁶].자주, 이 물질로 오염된 코르크를 사용한 와인에 악취가 옮겨, 코르크취(cork taint)로서 품질 열화의 요인이 된다.이것으로부터, 합성 수지나 금속제의 마개를 사용하는 것이 증가하고 있는[⁷].지용성이며, 노른자나 빵에 포함하게 했을 경우에는 유지에 성분을 봉할 수 있는 휘발 하기 어려워 되기 위해, 후각 반응을 일으키는 최소의 물리량이 올라, 물이나 와인에 풀었을 경우에 비해 냄새를 느끼기 어려워 되는[⁸].

이성체의 2,3,6-TCA 및2,3,4,6-테트라 클로로 아니솔도 곰팡이취를 가지지만, 후각 반응을 일으키는 최소의 물리량은 각각 2 ppb, 1 ppb로 2,4,6-TCA에 비하면 약간 약한[²].2,4,6-TBA도 ppt 단위의 곰팡이취를 가지지만, 2,4,6-TCA가 기화하기 쉽고, 비교적 냄새가 부착하기 쉬운[³].

2013년, 오사카 대학 대학원 생명 기능 연구과・타케우치 유코 조교, 쿠라하시 타카시 교수들에 의해, TCA는 코에 들어가면 후세포선모에 있는 냄새 정보를 변환하는 채널의 하나인 사이클릭 뉴클레오티드 감수성 채널(CNG 채널)의 활성을 극저농도로 억제하는 것이 판명된[⁵].즉, TCA는 그것 자신의 악취 뿐만이 아니라, 후각 그 자체를 저하시키는 것으로, 혼입한 식품의 음식맛의 열화를 사람에 지각시키는 것이다.

참고 문헌

• 카토 히로유키・와타나베 히사시 남편 「식품의 냄새와 이취」행서점, 2011년.ISBN 978-4-7821-0352-4。

각주

1. ^ 제품 정보(2,4,6-Trichloroanisole)도쿄 화성공업
2. ^ ^{a b} 「식품의 냄새와 이취」p30(통조림 시보 Vol. 74 1995보다)
3. ^ ^{a b} 「식품의 냄새와 이취」p110-111
4. ^일본 식품 분석 센터 「곰팡이취의 원인 물질(PDF)」, 「JFRL 뉴스」 제4 각권 5호, 일반 재단법인 일본 식품 분석 센터, 2012년 2월.
5. ^ ^{a b}"와인의 브쇼네(코르크 오염)의 생태 기구 해명-와인만은 아니었다, 음식품의 맛파괴의 원인은, 「냄새를 느끼게 하지 않게 하는 물질・TCA」—". 오사카 대학. (2013년 9월 17일). http://www.osaka-u.ac.jp/ja/news/ResearchRelease/2013/09/20130917_1 2013년 10월 10일 열람. 
6. ^「식품의 냄새와 이취」p12-13
7. ^「식품의 냄새와 이취」p117-118
8. ^「식품의 냄새와 이취」p14-15

「https://ja.wikipedia.org/w/index.php? title=2,4,6-새 클로로 아니솔&oldid=60704228」으로부터 취득

This article is taken from the Japanese Wikipedia 2,4,6-새 클로로 아니솔

This article is distributed by cc-by-sa or GFDL license in accordance with the provisions of Wikipedia.

Wikipedia and Tranpedia does not guarantee the accuracy of this document. See our disclaimer for more information.

In addition, Tranpedia is simply not responsible for any show is only by translating the writings of foreign licenses that are compatible with CC-BY-SA license information.